Die Schulung des Willens ist ein entscheidender Bestandteil der Entwicklung der Person und des Selbst. Der italienische Begründer der Psychosynthese, Roberto Assagioli (1888-1974), entwickelt eine Phänomenologie der Willenstat und beschreibt folgende Stadien: Zielfindung, Erwägung, Entscheidung, Bekräftigung, Planung, Durchführung.
Eine Pilgerreise ist ein hervorragendes Feld, den Willen durch all diese Stadien hindurch zu schulen.
Wer das Ziel erreichen will, muss den Weg dorthin kennen. Zwischenziele müssen festgelegt werden, die benötigten und die verfügbaren Zeiträume eingeschätzt, entsprechend ein Zeitplan aufgestellt werden. Es muss unterschieden werden, zwischen dem, was notwendigerweise geplant werden muss, und was der spontanen Entscheidung vor Ort überlassen werden kann. Die Ausrüstung muss zweck- und zieldienlich sein, nichts Überflüssiges sollte mitgeschleppt werden: Gehe leicht! ist die Maxime des Pilgers. Auch die eigenen Möglichkeiten und Kräfte sollte man realistisch einschätzen und sich nicht durch wirklichkeitsferne Ziele überfordern. Unrealistische Erwartungen an sich selbst führen nur zu Enttäuschungen, im schlimmsten Fall zum Abbruch der Reise.
„ Die wichtigste Regel ist eine klare und genaue Formulierung des Zieles, dass erreicht werden soll, das dann durch alle Stadien der Durchführung hindurch, die oft lang und kompliziert sind, fest im Sinn behalten werden muss.“ (R. Assagioli)
Die Schönheit und das positive Erleben einer Pilgerreise hängen in gleicher Weise vom Ineinandergreifen der „reisetechnischen“ Elemente wie Ausrüstung, Orientierung, richtiger Einschätzung des körperlichen Leistungsvermögens, etc. ab. Fehler oder mangelndes Engagement in diesen technischen Angelegenheiten der Pilgerschaft rächen sich und können zu einem vorzeitigen Ende führen.